在探讨赡养协议多次签署的合法性之前，我们首先需要明确赡养协议的基本概念。赡养协议，是指父母与子女、夫妻双方之间就赡养问题所达成的协议，它可以是书面形式，也可以是口头形式。以下是对赡养协议多次签署合法性的详细解析：
一、赡养协议的法律性质
赡养协议具有法律约束力，它旨在明确双方在赡养问题上的权利和义务。根据《中华人民共和国民法典》的规定，赡养协议一旦成立，双方均应遵守协议内容。
二、赡养协议多次签署的合法性
协议变更：如果原赡养协议的内容发生变化，双方可以重新签订赡养协议。这种情况下，多次签署赡养协议是合法的。
新情况出现：在赡养过程中，可能会出现新的情况，如家庭经济状况变化、子女成家立业等，这些新情况可能需要双方重新协商赡养事宜。此时，多次签署赡养协议也是合法的。
协议履行困难：如果原赡养协议在履行过程中遇到困难，如一方无法继续履行协议，双方可以协商变更协议内容。这种情况下，多次签署赡养协议也是合法的。
三、关键要点
协议内容合法：赡养协议的内容必须符合法律法规，不得违反公序良俗。
自愿原则：双方签订赡养协议必须基于自愿原则，不得强迫或欺诈。
真实意愿：协议内容应真实反映双方意愿，不得隐瞒或歪曲事实。
书面形式：虽然赡养协议可以是口头形式，但书面形式更有利于证明协议内容，减少纠纷。
四、保障双方权益
明确责任：赡养协议应明确双方在赡养问题上的责任和义务，避免产生纠纷。
合理调整：根据实际情况，赡养协议应具备一定的灵活性，以便在必要时进行调整。
法律咨询：在签订赡养协议前，建议双方咨询专业律师，确保协议内容的合法性和有效性。
履行监督：在协议履行过程中，双方应相互监督，确保协议内容得到执行。
总之，赡养协议多次签署在符合法律法规、自愿原则和真实意愿的前提下是合法的。双方在签订赡养协议时应注意以上关键要点，以保障自身权益。